痞帅学渣吴恒辍学离家，偶然认识了路依鸣，对她一见钟情。当吴恒为了她进入晨江二中，才发现她与同班学霸许文捷彼此暗恋。在高三倒计时的日子里，三人经历了流言、误解，但最终选择相互支持，勇敢逐梦，为自己的人生努力拼搏。

一切回溯到7年前，热情善良的杨宜替好朋友方立相亲时，与许文扬一见钟情。而方立却在另一种机缘下认识了原本就应该成为她男朋友的许文扬。是懊悔，是遗憾，是嫉妒，是羡慕，虽然她在杨宜面前极力掩饰着自己的痛苦和嫉妒，但是家庭的变故和性格中的偏执，让一颗爱的心渐渐变得扭曲。不知真情的杨宜却开始了她的人生悲剧，丈夫和好友的陷害，让她承担了不该承担的罪名。身陷囹圄的杨宜，唯一的精神支柱就是丈夫和孩子。孰料等待她的是好朋友取代了她的位置，丈夫提出的离婚。在好心的狱友和教导员的帮助下，杨宜走过了人生中最艰难的一段路。出狱后的

1930年代，光怪陆离的老上海。商会之间依然纷争不断，初来乍到的许文强偶遇上海滩头号商会大亨冯敬尧的爱女冯程程。倔强美丽的冯程程与旧爱方艳芸有几分神似，而此时的方艳芸已是上海滩第一交际花。许文强与闸北贫民区长大的丁力在无意中救下冯程程，两人结为生死之交。在方艳芸的帮助下，两人得到冯敬尧的赏识，决定同在上海滩闯出名堂。许文强和丁力都对冯程程一见倾心，三人展开了一段错综复杂的爱情故事。然而几经磨难的许文强返家时发现全家惨死，为报血海深仇决定重返上海滩。