林超荣是一名刚被辞退的保险经纪。事业低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生妹妹的怀抱，并同老友借了钱，想去澳门赌一把来翻身。虽然失败而归，但却遇上了一个赏识自己的大老板，并喜欢上了老板的情人。为了帮老板挣钱，林超荣决定不顾阮世生的反对，卖掉他所坚守的老人院。然而朋友的痛苦与冷漠终于令林超荣重新明白了一些人生的道理……

17岁的麦克是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯嘉丽求婚。20年后，人到中年的麦克生活事业两失意，妻子斯嘉丽定与麦克分居，一双儿女也对他形同路人，麦克只好搬入科技新贵的朋友奈德家暂住。麦克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。麦克决定与奈德假扮父子，重入高中，相信这是上天给他第二次机会让他做出正确决定，却发现自己的女儿玛姬与儿子亚历克斯在学校问题重重……

只要想着往后所有的荣华富贵、理想抱负、锦绣前程和幸福快乐，就从套上那件学士袍开始，方帽子丢出去那一刻，格外的豪气干云！走出校园时，是带着风的，这三个大学死党，人各有志！佳真钟情所学，立志成为金融人才，当然也要靠努力赚进大笔大笔的钱；杜纭姗始终如一、从不讳言的要嫁入豪门；而方颖呢？即便面对挚友的关心，方颖还是只能耸耸肩，说不出任何的想法！但面对一毕业，就失去未来的杨威，方颖的心里，有着说不出的怅然。