本片根据英国星期日泰晤士报记者琳·巴贝尔（LyBarber）的回忆录改编。1961年，16岁的少女珍妮（凯瑞·穆里根CareyMulliga饰）对父母反复督促她学好拉丁文考上牛津的唠叨不厌其烦，而正在追求自己的男孩又不令父亲杰克（阿尔弗雷德·莫里纳AlfredMolia饰）满意。一个雨天，珍妮邂逅了成熟男人大卫（彼得·萨斯加德PeterSarsgaard饰），对方的风流倜傥和举手投足的迷人气质深深吸引了珍妮。大卫和朋友不断带珍妮出入高档酒吧、艺术品拍卖行和高级餐厅，甚至说服珍妮的父母带她游览梦寐以求的巴黎

安迪（史蒂夫•卡瑞尔SteveCarell饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西（凯瑟琳•基纳CatherieKeeer饰），两人很快堕入爱河，安迪这次